La historia de San Galgano es extraña pero muy parecida a la del más conocido San Francisco.

Nacido en Chiusdino en 1148 (la leyenda dice que por gracia del arcángel San Miguel), siendo sus padres Guido y Dionisia, Galgano Guidotti tuvo una vida despreocupada hasta más de los veinte años, cuando se le aparece dos veces en sueños el arcángel San Gabriel.

De esta manera inicia la conversión del joven Galgano que empieza a predicar por Siena y sus alrededores hasta su retiro a la cabaña que se convertirá en su ermita en el Monte Siepi.

Tiene un encuentro con el Papa Alejandro III que lo bendice y lo anima a construir una abadía cerca de la ermita.

Regresa a la ermita y, entre la desesperación de su madre y de su prometida Polissena y el sarcasmo de los demás caballeros, realiza su único milagro conocido: clava profundamente su espada en la piedra (en 1180?) formando una cruz con la empuñadura.

Muere a los 33 años el 3 de diciembre de 1181, el año del nacimiento de San Francisco.

Según la leyenda, en su entierro estuvieron presentes los obispos de Volterra (Ildebrando Pannocchieschi), de Massa Marittima y de Siena y los abades cistercienses de Fossanova.